环己酮肟制备己内酰胺机理（环己酮肟制备及机理探究）

作者： jk2023-04-23 19:55:42

环己酮肟制备及机理探究

一、制备方法

环己酮肟是一种重要的有机合成中间体，其制备方法有多种途径，其中以环己酮为原料制备是一种常用的方法。具体操作过程如下： 1. 将环己酮加入到弱碱性溶液中，例如氢氧化钠溶液或碱性丙酮溶液（PH值在7-9之间）。 2. 加入过量的氢氧化钠或醇烷基钠，搅拌均匀。 3. 加入亚硝酸钠水溶液和氢氧化钠浓溶液，使反应混合液的PH值保持在碱性环境。 4. 不断搅拌反应混合液，在反应温度常温-5℃下，慢慢加入过量的甲酸铵。 5. 待反应完全后，降低温度至-10℃，加入氯化亚铜、盐酸和硝酸等试剂，在搅拌过程中反应混合液发生显色反应。 6. 滴加氢氧化钠到反应液中，直到反应混合液的PH值达到7-8，沉淀物逐渐析出。 7. 滤去沉淀物，用醇洗涤干净，干燥即得环己酮肟产物。

二、反应机理

环己酮肟的制备中，主要反应是环己酮与亚硝酸铵发生亲核加成反应生成的环己氧氮酸盐。亲核试剂这里为亚硝酸铵，其与环己酮加成生成α-羟基亚硝基酮中间体，再经过一系列的反应形成环己酮肟。具体反应机理如下： 1. 环己酮在碱性环境下与亚硝酸铵反应，生成α-羟基亚硝基酮。 2. α-羟基亚硝基酮与甲酸铵反应生成环己氧氮酸盐。 3. 环己氧氮酸盐在水解和氧化的作用下生成环己酮肟。

三、应用价值

环己酮肟作为重要的有机化学合成中间体，应用价值广泛。在有机化学合成领域中，环己酮肟作为一种重要的底物或起始物参与了许多重要的有机合成反应中。例如炭缩合反应、Michael反应等，都需要环己酮肟作为起始物。同时，环己酮肟还是合成多肽药物的重要中间体。由此可见，环己酮肟的制备及其在有机合成中的应用对推动化学科学的发展具有极为重要的作用。

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